Modellierungsaufgaben für einen kompetenzorientierten Mathematikunterricht zu entwickeln, erfordert ein hohes Maß an fachdidaktischer Kompetenz (bspw. in Form von Wissen über Typen von Modellierungsaufgaben, Wissen über Entwicklung und Gestaltung dieser und Wissen über Schüler*innenlösungsprozesse), welche auch im Rahmen der Ausbildung bei Lehrkräften explizit aufzubauen ist. Damit darüber hinaus solche selbstentwickelten Aufgaben im Kontext fortschreitender Digitalisierung von Schule – wenn inhaltlich gewinnbringend – auch digital-gestützt in Unterricht implementiert werden können, bedarf es bei angehenden Lehrkräften ebenso der Entwicklung von Kompetenzen zur Umsetzung digital-gestützten Lehrens und Lernens in Schule (bspw. in Form von Wissen über die digitale Aufbereitung und Bereitstellung von Aufgaben sowie über die Nutzbarkeit und Bedienung von digitalen Lehr-Lern-Formaten). An der Schnittstelle beider Zieldimensionen von Lehrkräftebildung setzt das in diesem Beitrag vorgestellte fachdidaktische Seminar „Realitätsbezüge im Mathematikunterricht“ an: Von Mathematik-Lehramtsstudierenden werden Modellierungsaufgaben entwickelt und als mathematische Spaziergänge digital für das Webportal „MathCityMap“ (Das Webportal „MathCityMap“ ist ein Projekt der Goethe-Universität in Frankfurt aus dem Jahr 2012. Mit der Idee des Mathtrails werden hierin explizit Modellierungsaufgaben in so genannte „mathematische Spaziergänge“ eingebettet (Gurjanow u. a., 2019). Das Webportal ist online abrufbar unter: https://mathcitymap.eu/de/ [letzter Abruf: 08.06.2020].) aufbereitet. Ergebnisse dieser Entwicklungsarbeit werden im Beitrag aufgezeigt und diskutiert sowie rückblickende Reflexionen von Studierenden zu deren subjektiv wahrgenommenen Lernprozessen dargestellt.