Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

Publikation: Beiträge in ZeitschriftenZeitschriftenaufsätzeForschungbegutachtet

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Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens. / Rücker, Christoph; Seppelt, Wolfgang; Fritz, Hans et al.
in: Chemische Berichte, Jahrgang 117, Nr. 5, 01.05.1984, S. 1801-1833.

Publikation: Beiträge in ZeitschriftenZeitschriftenaufsätzeForschungbegutachtet

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Rücker C, Seppelt W, Fritz H, Prinzbach H. Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens. Chemische Berichte. 1984 Mai 1;117(5):1801-1833. doi: 10.1002/cber.19841170511

Bibtex

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RIS

TY - JOUR

T1 - Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

AU - Rücker, Christoph

AU - Seppelt, Wolfgang

AU - Fritz, Hans

AU - Prinzbach, Horst

PY - 1984/5/1

Y1 - 1984/5/1

N2 - Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.

AB - Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.

KW - Chemie

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U2 - 10.1002/cber.19841170511

DO - 10.1002/cber.19841170511

M3 - Zeitschriftenaufsätze

VL - 117

SP - 1801

EP - 1833

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

SN - 0009-2940

IS - 5

ER -

DOI