Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.
Publikation: Beiträge in Zeitschriften › Zeitschriftenaufsätze › Forschung › begutachtet
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in: Chemische Berichte, Jahrgang 117, Nr. 5, 01.05.1984, S. 1801-1833.
Publikation: Beiträge in Zeitschriften › Zeitschriftenaufsätze › Forschung › begutachtet
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TY - JOUR
T1 - Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.
AU - Rücker, Christoph
AU - Seppelt, Wolfgang
AU - Fritz, Hans
AU - Prinzbach, Horst
PY - 1984/5/1
Y1 - 1984/5/1
N2 - Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.
AB - Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.
KW - Chemie
UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=1842729975&partnerID=8YFLogxK
UR - https://www.mendeley.com/catalogue/41453afe-072e-3794-b066-298d1c7fd404/
U2 - 10.1002/cber.19841170511
DO - 10.1002/cber.19841170511
M3 - Zeitschriftenaufsätze
VL - 117
SP - 1801
EP - 1833
JO - Chemische Berichte
JF - Chemische Berichte
SN - 0009-2940
IS - 5
ER -